praktikum kimia organik: October 2012

Percobaan 5

Identifikasi Aldehida dan Keton

Senin, 15 Oktober 2012

I. Tujuan

1. Mengidentifikasi kandungan Aldehida dan Keton.

II. Dasar Teori

Aldehid dan keton sebagai senyawa karbonil

Aldehid dan keton adalah senyawa-senyawa sederhana yang mengandung sebuah gugus karbonil – sebuah ikatan rangkap C=O. Aldehid dan keton termasuk senyawa yang sederhana jika ditinjau berdasarkan tidak adanya gugus-gugus reaktif yang lain seperti -OH atau -Cl yang terikat langsung pada atom karbon di gugus karbonil – seperti yang bisa ditemukan misalnya pada asam-asam karboksilat yang mengandung gugus -COOH.

Contoh-contoh aldehid

Pada aldehid, gugus karbonil memiliki satu atom hidrogen yang terikat padanya bersama dengan salah satu dari gugus berikut:

atom hidrogen lain
atau, yang lebih umum, sebuah gugus hidrokarbon yang bisa berupa gugus alkil atau gugus yang mengandung sebuah cincin benzen.

Penamaan aldehid didasarkan pada jumlah total atom karbon yang terdapat dalam rantai terpanjang – termasuk atom karbon yang terdapat pada gugus karbonil. Jika ada gugus samping yang terikat pada rantai terpanjang tersebut, maka atom karbon pada gugus karbonil harus selalu dianggap sebagai atom karbon nomor 1.

Ikatan dan Kereaktifan

Ikatan pada gugus karbonil

Atom oksigen jauh lebih elektronegatif dibanding karbon sehingga memiliki kecenderungan kuat untuk menarik elektron-elektron yang terdapat dalam ikatan C=O kearahnya sendiri. Salah satu dari dua pasang elektron yang membentuk ikatan rangkap C=O bahkan lebih mudah tertarik ke arah oksigen. Ini menyebabkan ikatan rangkap C=O sangat polar.

Reaksi-reaksi penting dari gugus karbonil

Atom karbon yang sedikit bermuatan positif pada gugus karbonil bisa diserang oleh nukleofil. Nukleofil merupakan sebuah ion bermuatan negatif (misalnya, ion sianida, CN^-), atau bagian yang bermuatan negatif dari sebuah molekul (misalnya, pasangan elektron bebas pada sebuah atom nitrogen dalam molekul amonia NH₃).

Selama reaksi berlangsung, ikatan rangkap C=O terputus. Efek murni dari pemutusan ikatan ini adalah bahwa gugus karbonil akan mengalami reaksi adisi, seringkali diikuti dengan hilangnya sebuah molekul air. Ini menghasilkan reaksi yang dikenal sebagai adisi-eliminasi atau kondensasi. Dalam pembahasan tentang aldehid dan keton anda akan menemukan banyak contoh reaksi adisi sederhana dan reaksi adisi-eliminasi.

Aldehid dan keton mengandung sebuah gugus karbonil. Ini berarti bahwa reaksi keduanya sangat mirip jika ditinjau berdasarkan gugus karbonilnya.

Perbedaan aldehid dan keton

Aldehid berbeda dengan keton karena memiliki sebuah atom hidrogen yang terikat pada gugus karbonilnya. Ini menyebabkan aldehid sangat mudah teroksidasi.Sebagai contoh, etanal, CH₃CHO, sangat mudah dioksiasi baik menjadi asam etanoat, CH₃COOH, atau ion etanoat, CH₃COO^-.

Keton tidak memiliki atom hidrogen tersebut sehingga tidak mudah dioksidasi. Keton hanya bisa dioksidasi dengan menggunakan agen pengoksidasi kuat yang memiliki kemampuan untuk memutus ikatan karbon-karbon.Oksidasi aldehid dan keton juga dibahas dalam modul belajar online ini pada sebuah halaman khusus di topik aldehid dan keton.

Sifat-sifat fisik

Titik didih

Aldehid sederhana seperti metanal memiliki wujud gas (titik didih -21°C), dan etanal memiliki titik didih +21°C. Ini berarti bahwa etanal akan mendidih pada suhu yang mendekati suhu kamar.Aladehid dan keton lainnya berwujud cair, dengan titik didih yang semakin meningkat apabila molekul semakin besar.Besarnya titik didih dikendalikan oleh kekuatan gaya-gaya antar-molekul.

Gaya dispersi van der Waals

Gaya tarik ini menjadi lebih kuat apabila molekul menjadi lebih panjang dan memiliki lebih banyak elektron. Peningkatan gaya tarik ini akan meningkatkan ukuran dipol-dipol temporer yang terbentuk. Inilah sebabnya mengapa titik didih meningkat apabila jumlah atom karbon dalam rantai juga meningkat – baik pada aldehid maupun pada keton.

Gaya tarik dipol-dipol van der Waals

Aldehid dan keton adalah molekul polar karena adanya ikatan rangkap C=O. Seperti halnya gaya-gaya dispersi, juga akan ada gaya tarik antara dipol-dipol permanen pada molekul-molekul yang berdekatan.Ini berarti bahwa titik didih akan menjadi lebih tinggi dibanding titik didih hidrokarbon yang berukuran sama – yang mana hanya memiliki gaya dispersi.

Mari kita membandingkan titik didih dari tiga senyawa hidrokarbon yang memiliki besar molekul yang mirip. Ketiga senyawa ini memiliki panjang rantai yang sama, dan jumlah elektronnya juga mirip (walaupun tidak identik).

molekul	tipe	titik didih (°C)
CH₃CH₂CH₃	alkana	-42
CH₃CHO	aldehid	+21
CH₃CH₂OH	alkohol	+78

Pada tabel di atas kita bisa melihat bahwa aldehid (yang memiliki gaya tarik dipol-dipol dan gaya tarik dispersi) memiliki titik didih yang lebih tinggi dari alkana berukuran sebanding yang hanya memiliki gaya dispersi.

Akan tetapi, titik didih aldehid lebih rendah dari titik didih alkohol. Pada alkohol, terdapat ikatan hidrogen ditambah dengan dua jenis gaya-tarik antar molekul lainnya (gaya-tarik dipol-dipol dan gaya-tarik dispersi).

Walaupun aldehid dan keton merupakan molekul yang sangat polar, namun keduanya tidak memiliki atom hidrogen yang terikat langsung pada oksigen, sehingga tidak bisa membentuk ikatan hidrogen sesamanya.

Kelarutan dalam air

Aldehid dan keton yang kecil dapat larut secara bebas dalam air tetapi kelarutannya berkurang seiring dengan pertambahan panjang rantai. Sebagai contoh, metanal, etanal dan propanon – yang merupakan aldehid dan keton berukuran kecil – dapat bercampur dengan air pada semua perbandingan volume.Alasan mengapa aldehid dan keton yang kecil dapat larut dalam air adalah bahwa walaupun aldehid dan keton tidak bisa saling berikatan hidrogen sesamanya, namun keduanya bisa berikatan hidrogen dengan molekul air.

Salah satu dari atom hidrogen yang sedikit bermuatan positif dalam sebuah molekul air bisa tertarik dengan baik ke salah satu pasangan elektron bebas pada atom oksigen dari sebuah aldehid atau keton untuk membentuk sebuah ikatan hidrogen.

IODOFORM

Iodoform merupakan salah satu haloform yang berbentuk kristal berwarna kuning, dan sedikit larut dalam air. Secara umum haloform dibuat dari suatu senyawa metil keton/ metil aldehida atau dari senyawa yang bila teroksidasi menghasilkan senyawa tersebut.

Tes Benedict

Tes Benedict memberikan hasil positif bila terbentuk endapan merah bata.

III. Alat dan Bahan

Alat :

- Gelas Beaker

- Batang Pengaduk

- Erlenmeyer

- Kertas Saring

- Neraca Analitik

- Corong

Bahan :

- KI

- NaOCl 5%

- Aseton

- Alkohol

- Formaldehida

- Benzaldehida

- Pereaksi Benedict

IV. Prosedur

A. Iodoform

1. Dengan menggunakan gelas beaker, dilarutkan 6g KI dalam 100 ml air, kemudian tambahkan 2 mL aseton

2. Ditambahkan pelan-pelan, sambil diaduk, NaOCL 5% sampai terbentuk endapan iodoform.

3. Didiamkan campuran selama 10 menit, kemudian disaring. Kristal yang diperoleh dicuci 2-3 kali

4. Rekristalisasi dilakukan dengan cara sebagai berikut :

Tempatkan kristal dalam beaker dan tambahkan sedikit demi sedikit alkohol sambil dipanaskan sampai iodoform larut. Saring larutan yang masih panas ke dalam gelas beaker dan didinginkan. Kristal yang terbentuk disaring dan dikeringkan. Ditimbang berat kristal yang dihasilkan

B. Tes Benedict

1. Ditempatkan masing-masing 10 tetes formaldehid, benzaldehida, dan aseton ke dalam 3 tabung reaksi yang bersih dan kering

2. Ditambahkan 2 mL (40 tetes) pereaksi Benedict ke dalam setiap tabung reaksi

3. Dikocok setiap tabung reaksi dan kemudian panaskan tabung reaksi (di atas 90°C) dalam beaker yang berisi air selama 10 menit

4. Didinginkan tabung reaksi dan amati yang terjadi

V. Hasil Pengamatan

A. Iodoform

Pertama tama, siapkan gelas beaker. Kemudian larutkan 6 g KI dalam 100 mL aquadest. Selanjutnya tambahkan 2 mL Aseton ke dalam gelas beaker supaya Iodin dari KI akan mengoksidasi Aseton. Lalu tambahkan dengan perlahan NaOCl 5% sambil diaduk agar mempercepat reaksi hingga terbentuknya kristal Kloroform yang berwarna Kuning bening di dalam suasana basa. Selanjutnya, diamkan gelas beaker selama ± 10 Menit, lalu campuran tadi di saring menggunakan kertas saring, Corong dan labu erlenmeyer dan kristal yang diperoleh di cuci 2-3 kali. Selanjutnya masukkan kristal ke dalam gelas beaker yang baru dan ditambahkan dengan alkohol sambil dipanaskan di atas penanggas hingga kristal iodoform larut. Larutan iodoform yang masih panas di saring dengan kertas saring ke dalam gelas beker dan didinginkan. Setelah selesai timbang berat kristal Iodoform yang dihasilkan. Hasil yang diperoleh adalah __ g

B. Tes Benedict

Pertama tama siapkan 3 buah tabung reaksi dan masing-masing dari tabung reaksi diisi dengan 10 tetes formaldehid, benzaldehid dan aseton. Lalu pada setiap tabung reaksi tadi ditambahkan 2 mL reagen Benedict. Lalu kocok dan panaskan hingga suhu pemanasan lebih dari 90°C di dalam beaker yang berisi air selama 10 menit. Selanjutnya tabung reaksi di dinginkan dan dari hasil pengamatan praktikan di peroleh hasil

VI. Pembahasan

Praktikum kali ini mengenai Identifikasi Aldehida dan Keton dengan menggunakan metode Iodoform dan Tes Benedict.

Pertama tama, siapkan gelas beaker. Kemudian larutkan 6 g KI dalam 100 mL aquadest untuk mengionisasi KI menjadi K
VII. Kesimpulan

VIII. Daftar Pustaka

Siti Nurbayti, M.Si.2011. Penuntun Praktikum Kimia Organik I.Jakarta:UIN Syarif

Hidayatullah

http://hokage6.wordpress.com/2008/05/04/mengenal-aldehid-dan-keton/

http://rahmiatkins.blogspot.com/2011/07/laporan-organik-pembuatan-iodoform.html

http://www.scribd.com/doc/46124303/Identifikasi-Aldehid-dan-Keton
IX. Lampiran

1. Tuliskan masing-masing reaksi yang terjadi dan mekanismenya !

2. Sebutkan fungsi aseton dan NaOCl dalam kristalisasi iodoform !

3. Sebutkan komponen/isi dari reagent Benedict !

4. Jelaskan cara lain untuk melakukan identifikasi terhadap senyawa aldehida dan keton !

Jawab

1.Tes Benedict

Iodoform

2. Aseton

- Pengikat I^-

- Membentuk kristal Iodoform

NaOCl

- Mengoksidasi I2 sehingga terbentuk NaOI

- Pemberi suasana basa

3. Natrium Karbonat Anhidrat (Na₂Co₃)

Natrium Sitrat (Na₃C₆H₅O₇ )

Tembaga (II) sulfat pentahidrat (CuSO₄.5H₂o)

Aquadest

1. Pengamatan Langsung

- Disiapkan 2 tabung reaksi yang bersih dan kering, beri label sesuai dengan nama sampel uji.

- Tabung reaksi I diisi dengan 1ml formaldehid dan tabung II dengan 1ml aseton. Diperhatikan warna dan baunya.

- Selanjutnya tambahkan air tetes demi tetes (10 tetes) dan kocok.

2. Tes KMnO₄

- Diambil sebagian larutan I diatas.

- Tiap tabung ditambahkan 1-2 tetes larutan KMnO₄ 0,1N.

- Diperhatikan warna larutan KMnO₄ tersebut.

3. Tes Asam Kromat

- Diambil sisa larutan diatas

- Tiap tabung reaksi ditambahkan 5 tetes reagen kromat (penambahan tiap tes dilakukan pengocokan).

- Ditutup mulut tabung reaksi dengan sumpat gabus dan kocok larutan dsampai homogen.

- Dilepaskan tutup dan biarkan selama 10 menit.

4. Tes Tollens

- Disiapkan 2 tabung reaksi yang bersih dan kering, beri label sesuai dengan nama sampel uji.

- Ke dalam masing-masing tabung reaksi ditambahkan 2ml reagen Tollens, kemudiian kedalam tabung I ditambahkan 0,5ml formaldehid dan tabung II ditambahkan 0,5ml aseton.

- Ditutup kedua tabung reaksi dengan sumbat gabus dan dikocok larutan dengan kuat.

- Dilepaskan tutup dan ditempatkan kedua tabung reaksi pada waterbath pada suhu 60^oC selama 5 menit.

- Diambil tabung reaksi pada waterbath

Sunday, October 21, 2012

Identifikasi Aldehida dan Keton